Первое летописное упоминание об Острове - в связи с битвой псковичей с немцами - относится к 1341 году, и летописец говорит о нем, как уже о сложившемся городе. Город развивался как неприступная крепость на островке посреди реки Великой - возможно, отсюда и пошло его название. То, что летописная история города начинается с военных событий, не случайно: Остров служил не только крупным пригородом Пскова, но и важнейшим пограничным форпостом на юге Псковщины.
Крепость стояла на возвышенной части островка посреди реки Великой и с трех сторон была окружена водой. Длина ее достигала более 200 метров, ширина около 80 метров, окружность - примерно 550 метров. Блистательную страницу вписал "Остров камен" в военную историю русского народа в конце 16 века, когда на Русь двинулись первоклассные войска польского короля Стефана Батория. Практически до основания была разрушена крепость во время Великой Отечественной войны. Ее стены и башни были разобраны фашистами на плиты - для устройства плотины на реке Великой. Эта невосполнимая для истории русского зодчества утрата - одно из преступлений фашизма на нашей земле.
В Острове сохранились два уникальных памятника 16 и 19 веков. Николаевская церковь в Застенье, построенная в 1542 году, названа в честь св. Николы Чудотворца. Нетрадиционность храма в том, что алтарь его выходит не на восток, а на север - в ту сторону, где стоит Псков, "покровитель и создатель своего пригорода-крепости Острова". Второй памятник относится к области строительства - висячие мосты на цепях через два рукава реки Великой (1853 год). По легенде, император Николай 1, переправляясь на пароме по пути в Варшаву и за границу, подмочил угол кареты и лежащие там вещи. Разгневавшись, повелел срочно навести мост в уездном Острове. На открытии мостов император присутствовал лично, остался доволен и пожаловал автору проекта Михаилу Краснопольскому орден Св. Анны II степени.
Троицкий собор (1790) и Покровская церковь (1793) в свое время были самыми монументальными сооружениями города. Собор был построен по распоряжению Екатерины II, она же добавила к средствам казначейства и пожертвований граждан свой личный взнос. Покровскую церковь построили на месте упраздненного Покровского женского монастыря. Благодаря множеству окон все ее пространство было залито светом. Представляют большой интерес церковь Нерукотворного образа, построенная в 1845 году Павлом Симанским как домовая церковь, и более интимная небольшая кладбищенская церковь Жен Мироносиц, возведенная на пожертвования островских купцов Карузиных в 1819 году. Пожалуй, самым красивым в округе был дом-усадьба помещиков Валуевых-Неклюдовых. По преданию, в доме останавливались на ночлег русские императоры.
В последнее время город Остров и Островский район, благодаря развитию и расширению спортивно-оздоровительной базы "Юность", получают все большую известность в России как центр развития спорта и подготовки олимпийских чемпионов по лыжным гонкам и биатлону.
Официально
Островский район расположен в западной части Псковской области. Образован в составе Псковского округа Ленинградской области постановлением Президиума ВЦИК от 1 августа 1927 года. Территория района - 2,4 тыс. кв. км (4,5 % общей территории области). Административный центр района - город Остров находится в 50 км от Пскова, от Москвы его отделяют 650 км, от Санкт-Петербурга - 330 км, от Минска - 450 км, от границы с Латвией - 80 км. На территории города и района отсутствуют "вредные" и "грязные" производства, поэтому местность является экологически благополучной. Богат запасами глины, песка, известняка, торфа. Численность постоянного населения Островского района на 1 января 2005 года составила 35,3 тыс.человек, в том числе 24,5 тыс.чел. (69%) - городское население.
Псковский музей открыл выставку награды, которую он получил на столетие 
Великим Лукам покажут «Город, который был. Воронич» 
«Без разрешения». И 70 лет назад историки ругались на строителей