В XI веке территории, ныне относящиеся к Дедовичскому району, были волостью Великого Новгорода. Молодой князь Александр Невский в качестве наместника строил вдоль реки Шелонь военные укрепления для защиты новгородских владений.
В конце 15 века территория вошла в состав единого Русского государства. В эпоху Ивана Грозного в деревне Запольский Ямм был заключен мир России с Польшей, подписанный польским королем Стефаном Баторием. К Псковской губернии земли Дедовичского края присоединила Екатерина Великая в 1777 году. А название Дедовичи появилось в сентябре 1901 года, когда была построена станция железной дороги на линии Дно - Новосокольники. Эта станция после революции стала перевалочным пунктом для дезертиров из Петрограда, которые в лесах собирались в отряды сопротивления Советам. Во время Великой Отечественной войны леса района стали партизанским краем. В тылу врага работали сельские советы, больницы, школы, выходили газеты, шла продовольственная помощь в блокадный Ленинград. Освободили поселок в феврале 1944 года.
Древняя дедовичская земля богата памятниками истории и культуры. На ее территории находится 36 памятников местного значения, многие из которых являются настоящими шедеврами архитектуры. Например, в Вышгороде, в имении Михалево, бывали А.С. Пушкин, Н.Рерих, М.Ю.Лермонтов, В.Серов.
Официально
Площадь района составляет 218 811 га. Постоянное население (по состоянию на 1.01.2005) - 17,1 тыс. человек, в том числе 9,7тыс. человек - городское население. На территории района протекают 16 рек, 17 ручьев и расположено 40 озер.
В Псковском музее-заповеднике открылась выставка о Первой мировой 
Незабываемый образ 
Шедевры из собрания Музеев Московского Кремля выставлены в Изборске