"Куда пойдем?" - вот он, сакраментальный вопрос очередного свидания. Псков - город маленький: там были, здесь тоже. Но если расширить границы своей фантазии, родной город может стать безразмерным, как волшебная квартира Воланда. Вот некоторые варианты, а дальше вы и сами придумаете.
Исторический
Бывает, обстоятельства складываются в вашу пользу. Например, вы залезли в крепость на набережной, чтобы спрятаться от дождя, а тут из какой-то машины музыка доносится. Приятная. Ну как тут не потанцевать? А не повезло с обстоятельствами - так и самим организовать можно. Крепость, дождь, магнитофон на батарейках, отсутствие пьянствующих компаний поблизости... ммм! Романтика. Может, даже удастся зажечь пару свечей, не привлекая внимания общественности.
Механистический
Техника должна служить на благо человеку. Даже в самых глупо-развлекательных своих вариантах. Поэтому набивайте карманы мелочью и смело идите охотиться на плюшевых игрушек в стеклянных автоматах или стрелять монстров в зале игровых приставок. На себе проверено - ничто так не сплачивает, как стояние плечом к плечу с пулеметами наперевес перед толпой зомби, пусть и виртуальных, а слова: "Давай, милая! В голову стреляй, в голову! Перезаряжааай!!!" - могут звучать слаще всяких комплиментов.
Импровизаторский
Вы договариваетесь о встрече на определенной территории (улица, парк, желательно что-то не очень обширное, чтобы не разминуться), скажем, с 19.00 до 19.30. Ваша задача - не просто найти друг друга, но познакомиться заново. Кто из вас первым знакомится, как и с какими последствиями - заранее ничего не обговаривается. Можно называться другими именами, рассказывать о себе небылицы и т.д. Вариант настолько экстремальный, что я даже побаиваюсь пробовать...
Просторный
Вам хочется, чтобы ветер в лицо и все вокруг - с птичьего полета? Можно забраться на крышу. Но крыши в последнее время все чаще и чаще бывают заперты. Лучше отправиться к памятнику Александру Невскому на прекрасную обзорную площадку. С собой лучше всего взять: фотоаппарат, ролики, на-чем-посидеть. Еду можно не брать - неподалеку есть Трешечка. Соберетесь летом - обнаружите соблазнительные заросли ежевики.
Возвышенный
Жизнь, как справедливо заметил Обломов, трогает. А так же шумит, сбивает с ног и водит за нос. Поэтому иногда хочется уйти из привычного светского мирка на поиски просветления. Для неторопливых бесед о вечном и упражнений в созерцании как нельзя лучше подойдут окрестности Снетогорского монастыря. Во-первых, он весьма символично расположен на холме, и совместный подъем можно рассматривать как акт духовного единения. Во-вторых, растущие вокруг сосны на закате и восходе смотрятся просто феерически. Идеальный уголок для романтического отшельничества.
Возможности для новых открытий всегда есть, было бы желание. Так что не стоит все время двигаться по проверенным маршрутам, оправдываясь тем, что идти больше некуда. Выбор всегда есть. И, самое приятное, после серии подобных экспериментов поход в обыкновенное кафе покажется верхом экзотики.
Дмитрий Быков: «Я теперь вообще не пью» 
Лауреат «Русского букера»-2012 - о счастливом Пскове 1960-х годов