17 сентября в Пскове прошёл очередной отборочный тур конкурса красоты "Мисс Псков-2008". В отборочном конкурсе девушкам нужно было импровизировать перед фотокамерой. В финал вышли 30 участниц. Лишь треть из них дойдёт до главного состязания.
С 18 по 21 сентября в спортивно-оздоровительном центре "Юность" в Островском районе прошли Всероссийские летние соревнования по лыжероллерам среди юношей и девушек на призы олимпийского чемпиона, заслуженного мастера спорта Михаила Иванова. Памятные сувениры и призы победителям соревнований предоставили Государственный комитет по молодёжной политике и спорту Псковской области, администрация Островского района, СОЦ "Юность" и олимпийский чемпион Михаил Иванов.
19 и 20 сентября Государственный струнный квартет имени М. И. Глинки дал концерты в Государственном музее-заповеднике А. С. Пушкина "Михайловское". В исполнении квартета прозвучали произведения И. Брамса "Квартет N2" и А. Дворжака "Фортепианный квинтет", М. Равеля "Квартет фа мажор" и Н. Капустина "Квартет N1", "Фортепианный квинтет".
20 сентября со счетом 0:1 в пользу псковичей закончился очередной матч первенства России по футболу среди команд второго дивизиона зоны "Запад" на стадионе города Истра против местного футбольного клуба.
22 сентября в Острове открылся офис врача общей практики. Это первое подобное учреждение, которое будет осуществлять деятельность в микрорайоне Остров-2. В нём будут работать семь специалистов: два врача (педиатр и терапевт), стоматолог, три медсестры, физиотерапевт.
23 сентября в Великих Луках на доме N46 проспекта Ленина открыли мемориальную доску члену Союза писателей России Евгению Алексеевичу Невскому. Надпись на доске гласит: "Что от сердца идёт - неподдельно И угодно природе самой..." и "В этом доме с 1960 по 2005 годы жил член Союза писателей России" поэт Евгений Невский". Инициатором пруга писателя, которая полностью оплатила все расходы.